Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не просто следует за ним по пятам, а становится единственным инструментом, который он по-настоящему хорошо умеет использовать. Столкнувшись с жестокой реальностью нового времени, где старые понятия и авторитеты ничего не значат, а место на улицах захватили алчные и беспринципные молодые бандиты, Егор вынужден снова надеть свою старую кожаную куртку и взять в руки оружие. Его цель — не вернуть себе былое влияние, а защитить тех немногих, кто ему дорог, и восстановить хотя бы подобие справедливости в этом хаосе. Однако каждый его шаг на этом пути осложняется тем, что методы, к которым он привык, теперь кажутся архаичными и слишком жестокими для нового мира, что создает внутренний конфликт и заставляет героя постоянно сомневаться в правильности своего выбора. Постепенно личная война Егора перерастает в нечто большее, превращаясь в полномасштабное противостояние двух эпох — уходящего «олдскула» с его строгими, но понятными правилами чести и нового, цифрового криминального мира, где нет места ничему, кроме жажды наживы. Сюжет мастерски погружает зрителя в напряженную атмосферу, где каждая сделка, каждое рукопожатие и каждое высказанное слово могут оказаться ловушкой. Егору приходится не только сражаться с внешними врагами, но и бороться с собственными демонами, ведь его репутация и прошлые поступки привлекают внимание как старых соратников, так и заклятых врагов, у каждого из которых свои счеты. Первый сезон становится историей о невозможности убежать от самого себя, о цене искупления и о том, что иногда, чтобы построить что-то новое, приходится до конца разобраться с обломками прошлого, даже если это грозит полным разрушением того хрупкого настоящего, которое удалось создать. Финал оставляет ощущение завершенности одной битвы, но ясно дает понять, что главная война за душу героя и за город только начинается.